Castiglione si offre come punto di partenza ideale per innumerevoli escursioni d’interesse sia turistico-ambientale che storico-artistico e archeologico. Nelle sue immediate vicinanze si trovano infatti la città di Grosseto, raccolta nella poderosa cinta muraria esagonale fatta costruire dai Medici tra il 1574 e il 1593, la nota meta turistica Punta Ala e la bellissima Cala Violina, spiaggia di sabbia bianca che conferisce al mare una straordinaria trasparenza cristallina, premiata da Legambiente una delle undici Perle d’Italia.

Nelle vicinanze si trovano altri suggestivi borghi che vale la pena di visitare, tra cui Vetulonia , fondata nel IX secolo a.C. e divenuta una tra le più ricche e fiorenti città etrusche e poi noto centro medievale, ed altri importanti siti archeologici, come l’antico insediamento etrusco di Roselle (risalente al VII-VI secolo a.C.) , o come i resti dell’antica Salebrum , fondata dai Romani nei pressi della foce del fiume Bruna. Ma il cuore etrusco della Maremma affiora dalla storia di altri affascinanti luoghi, come Pitigliano , definito gioiello di tufo per la sua straordinaria e sofisticata architettura arroccata su un’altura tufacea, o come Sorano e Sovana con le suggestive e caratteristiche vie cave scavate fin dal tempo degli etruschi in pareti di tufo alte fino a venti metri, somiglianti a ciclopici passaggi segreti disseminati di tracce archeologiche.

Numerosi artisti scelgono come luogo di riflessione e di creazione artistica la terra maremmana, che si impone così anche nel panorama internazionale dell’arte contemporanea, come dimostra la presenza del Giardino di Daniel Spoerri a Seggiano o dell’incantevole e straordinario Giardino dei Tarocchi cui Niki de Saint Phalle ha dato vita in una tenuta nei pressi di Capalbio .