Situata al centro della costa tirrenica maremmana, Castiglione della Pescaia è una meta turistica ideale per il mare cristallino, le finissime spiagge, la natura, che qui conserva intatta una incontaminata e selvaggia bellezza, nonché per le numerose e suggestive tracce storiche del suo passato Etrusco, Romano, Medievale e Rinascimentale. Nel borgo alto di Castiglione si possono ammirare in particolare le mura di fortificazione risalenti al periodo della dominazione pisana, la Porta Urbica, la Chiesa di S. Giovanni Battista, l’imponente castello che sovrasta il porto dal punto più alto del paese, poi ampliato sotto il dominio aragonese (1447-1559), e il mediceo Palazzo di Eleonora di Toledo.

Tra i borghi dell’entroterra spiccano i graziosi centri di Buriano , con i resti dell’antica rocca a pianta quadrata, Tirli , dalla straordinaria posizione panoramica, e Massa Marittima , straordinaria testimonianza di urbanistica medievale dove esiste uno dei capolavori dell’architettura romanico-gotica italiana, ovvero la Cattedrale, che come un maestoso scrigno conserva importanti opere d’arte, tra cui la tavola della Madonna delle grazie di Duccio da Buoninsegna.